Tantangan juga datang dari tokoh internal Islam, di antaranya dari Kiai Termas. Ketika Kiai Dahlan menyampaikan maksudnya untuk mendirikan Muhammadiyah, Kiai Termas menyambutnya dengan ucapan, “Tunggu dan lihat saja, kalau Muhammadiyah yang digerakkan oleh KH Dahlan itu bisa langsung sampai 5 tahun, adalah betul sungguh-sungguh.”
Namun nada sindiran tersebut mampu dijawab oleh Kiai Dahlan dengan bukti Muhammadiyah bisa bertahan sampai sekarang.
Keluesan pergaulan Kiai Dahlan juga pernah dirasakan oleh Kiai dari Jombokan (Kulonprogor) yang tidak disebutkan namanya. Ketika hendak menjalankan shalat Jumat, Kiai Dahlan bertemu dengan Kiai tersebut dan bertanya,
“Bagaimana saja akan ber-Jumatan, padahal saja tidak membawa jubah yang membikin mantap hati saya, Jumatan dengan jubah?”
Maka, Kiai Dahlan mengajak ke rumahnya dan membukakan lemarinya kemudian dipersilahkan untuk memilih jubah yang diinginkan. (Baca Juga: Nyai Ahmad Dahlan Berkuda Ratusan Kilometer untuk Berdakwah)
Ketika Syaikh Ahmad Soorkati melakukan perjalanan dengan kereta dari Jakarta menuju Surabaya, melewati Solo dan Yogyakarta.
Di tengah perjalanan ia melihat sesorang yang duduk di bangku kereta sambil membaca Kitab Tafsir yang ditulis oleh Muh Abduh. Soorkati tertarik dan ngobrol panjang dengan orang tersebut, di kemudian hari Soorkati mendirikan Al Irsyad dan orang tadi mendirikan Muhammadiyah.
Kisah di atas adalah bagian dari potongan kisah pergaulan antara KH Ahmad Dahlan dengan lintas tokoh, dan masih banyak yang lainnya.
Keterbukaan dan cairnya pergaulan yang dimiliki oleh KH Ahmad Dahlan merupakan pengaruh dari profesi yang digelutinya, yakni pedagang.
Sebagai seorang pedagang, secara tidak langsung turut mencetak KH Ahmad Dahlan sebagai publik speaker yang mumpuni. Interaksi yang dilakukan sebagai ‘meja-meja pendidikan’ dalam menempa kemampuan berbicaranya.
Meskipun demikian, Kiai Dahlan tidak sembarang mengobral pembicaraan. Kebiasaan ini lumrah didapati pada seorang Jawa.
